Insecure

Di hari ulang tahunnya yang ke-29, Issa muak dengan pacarnya dan menemui mantannya di malam panggung bebas. Molly mempertanyakan status lajangnya.

Issa mencoba tampil lebih berani, tetapi masih menghindari Lawrence. Molly memanjakan diri dengan "hari yang mewah" dan bertemu seorang pria baru.

Lawrence dan Issa mencoba rujuk. Molly mengetahui lebih banyak latar belakang Jared lewat cara yang amat canggung. Issa mendengar para koleganya menjelek-jelekkannya.

Bos Molly memintanya berbicara dengan pegawai magang Kulit Hitam soal "budaya perusahaan". Murid-murid Issa mengetahui fakta tak menyenangkan soal dirinya di Hari Karier.

Issa ingin video itu menghilang. Ia mengajak Daniel dan Molly, yang mengajak Jared. Mereka semua lalu berakhir di tempat yang tidak mereka duga.

Lawrence menunjukkan komitmennya, tetapi Issa mengalami konflik batin. Molly merasa tidak nyaman saat Jared menceritakan sesuatu tentang masa lalunya.

Molly bertemu seorang teman lama yang memuji-muji terapi. Pengumpulan dana di tempat kerja Issa sepertinya akan sukses besar—hingga Daniel muncul.

Lawrence berkata ia sudah putus dengan Issa, tetapi masih merindukannya. Issa mencoba berbaikan dengan Molly dalam trip perempuan penuh drama bersama Kelli dan Tiffany.

Issa mulai berkencan lagi, tetapi tak bisa melupakan Lawrence. Molly tanpa sengaja mengetahui kenyataan tentang nilai dirinya yang sebenarnya di kantornya.

Saat Issa terobsesi, Lawrence membuat pengakuan. Molly mencoba masuk ke klub lelaki kantor. Frieda dan Issa berurusan dengan wakil kepala sekolah yang bias.

Issa terjebak dalam fase kencan yang membuat frustrasi. Lawrence harus memilih antara cinta dan teman. Molly bertemu pria yang luar biasa—secara teori.

Saat berbelanja bahan makanan, Lawrence mengalami pertemuan luar biasa. Seorang teman lama menggoda Molly. Perjumpaan dari aplikasi kencan merusak kepercayaan diri Issa.

Molly membuat keputusan gegabah setelah mengetahui sesuatu yang meresahkan di acara keluarga. Hubungan Daniel dan Issa membuat Lawrence terpukul.

Issa sadar bahwa para pasangannya menginginkan terlalu banyak darinya—atau memberinya terlalu sedikit. Molly kembali ke Dro setelah bersumpah ini yang terakhir kalinya.

Issa menyadari bahwa Frieda benar. Pesta makan malam Derek dan Tiffany menghadapkan Molly dan Issa pada kenyataan tepat saat Issa memutuskan hubungannya dengan Daniel.

Molly mencoba melanjutkan hidupnya dengan berbagai cara. Lawrence kian akrab dengan Aparna, tetapi masih sulit percaya orang lain. Issa menghadapi banyak masalah.

Menumpang tidur di sofa Daniel untuk menghemat uang, Issa mulai bekerja sebagai sopir taksi daring. Molly kembali dari liburan dan menetapkan batasan dengan Alejandro.

Menghadapi segudang masalah, Issa menjalani rapat staf yang buruk, mendapat kabar jelek tentang keuangannya, dan mengkhawatirkan tempat tinggal.

Issa berharap bekerja sebagai manajer properti akan memberi kestabilan. Molly harus beradaptasi saat memulai pekerjaan impiannya di firma hukum milik Orang Kulit Hitam.

Seusai kebetulan bertemu dengan Nathan, penumpang taksi daringnya, Issa bolos kerja untuk mengajaknya berkeliling LA. Molly terus berjuang di tempat kerja barunya.

Para sahabat pergi ke Coachella di akhir pekan untuk menonton Beyoncé, tetapi mereka malah asyik sendiri-sendiri, dan Molly tak rela lepas dari pekerjaannya.

Setelah bertemu Lawrence di SPBU, Issa mengetahui tentang hidup pria itu setelah mereka putus. Acara siraman bayi Tiffany membuat perasaan Kelli campur aduk.

Saat Nathan tampak menjauhinya, Issa berusaha untuk tetap fokus pada rencana nirlabanya. Molly berkencan dengan teman Nathan, Andrew.

Proyek baru Issa mengalami banyak masalah. Molly sadar bahwa ia mungkin menjauhi para koleganya. Para sahabat dan mantan berkumpul untuk ulang tahun Issa yang ke-30.

Issa mengadakan pesta demi merekrut sponsor untuk pesta blok mendatang, tetapi ia merasa tersaingi oleh teman barunya, Condola. Molly ingin berpacaran dengan Andrew.

Issa dan Condola berusaha agar kecanggungan terkait Lawrence tidak mengacaukan kerja mereka di pesta blok. Sikap tertutup Andrew soal hubungan mengganggu Molly.

Lawrence menciptakan persoalan saat dirinya diundang ke pesta Friendsgiving Condola. Issa dan Molly menghabiskan liburan bersama keluarga mereka.

Masalah baru Issa dimulai dengan matinya air di gedung apartemennya. Ia dan Molly berselisih saat mereka berkumpul untuk bertemu bayi Tiffany yang baru lahir.

Hari pesta blok akhirnya tiba. Seiring dengan ramalan cuaca yang memprediksi hujan, berbagai pertanda badai muncul di antara Issa dan Molly.

Setelah pesta blok, Issa mencoba memutuskan apakah Molly benar tentang beberapa hal. Namun, usahanya untuk membuktikan bahwa Molly salah tidak membuatnya bahagia.

Mencoba melupakan masalahnya dengan Issa, Molly pergi liburan pasangan ke Meksiko dengan Andrew serta kakak laki-laki dan saudari ipar Andrew.

Issa dan Lawrence bertemu untuk minum-minum. Meski awalnya canggung, serangkaian acara malam itu menunjukkan betapa dalamnya hubungan mereka.

Issa bertanya-tanya apakah membantu Nathan akan mengancam hubungan barunya dengan Lawrence. Molly menjalani sesi intens dengan ahli terapinya.

Lawrence mendapat pekerjaan di San Francisco, tetapi menurut Issa jarak bukanlah masalah. Setelah kencan dengan Andrew, Molly mempertanyakan hubungan mereka.

Keempat sahabat pergi ke Stanford untuk reuni 10 tahun mereka. Di sana, Issa berbicara di sebuah panel dan Kelli mengetahui bahwa penyelenggara mengira ia sudah mati.

Setahun berlalu. Molly membuat kemajuan di tempat kerja dan dengan dirinya. Perkembangan bisnis Issa memaksanya menghadapi masalah yang menyertai kesuksesan.

Lawrence bergulat dengan tuntutan pekerjaan di San Francisco dan keinginannya untuk bertemu putranya yang baru lahir di LA. Namun, Condola tak menyukai perilakunya.

Segalanya jadi canggung bagi Issa dan Nathan di pesta pantai salon rambut Nathan. Issa dan Quoia menghadapi beberapa kritik di media sosial.

Situasi darurat medis keluarga tidak cukup untuk menghentikan Molly mengambil lebih banyak tugas di tempat kerja. Ikatan baru antara Issa dan Nathan semakin kuat.

Meski mengkhawatirkan ibunya, Molly mencoba tetap tenang di retret kantor. Issa dan Nathan sama-sama mendapat kritik soal pekerjaan.

Keempat sahabat berkumpul untuk malam para wanita. Namun, saat rencana itu mengalami masalah, mereka memakai malam itu untuk bertukar kabar dan merenungkan banyak hal.

Kelli membantu Molly berbicara dengan orang tuanya tentang rencana properti mereka. Issa mempertimbangkan tawaran yang dapat membawa bisnisnya ke dua arah yang berbeda.

Issa dan Lawrence merasakan luapan emosi saat mereka bertemu di pesta perpisahan Tiffany dan Derek. Molly dan Taurean berterus terang berkat mariyuana.

Para sahabat ini bertemu lewat pekerjaan baru, hubungan baru, dan bahkan beberapa pernikahan. Apakah mereka akhirnya menemukan kehidupan yang selalu mereka inginkan?